La Ciudad Vieja es el casco antiguo de la ciudad, donde se mantiene parte del legado arquitectónico que dejaron los inmigrantes portugueses y españoles que se debatieron la soberanía del territorio durante el siglo XVIII. Gran parte de ésta fue destruida, pero aún se mantiene en pie la que fue la puerta de entrada a la ciudadela, ubicada hoy en la Plaza Independencia. Ésta, además, es el corazón del centro histórico y a uno de sus costados se alza el Palacio Salvo, que hasta 1935 fue el edificio más alto de Latinoamérica.

El paseo costero de la rambla une a la Ciudad Vieja con el Barrio Sur y también con Palermo, que fueron la cuna de la cultura afro-uruguaya, dejando tras su paso una maravillosa herencia histórica, arquitectónica y cultural. Siguiendo por ese mismo camino está el Parque Rodó, el gran pulmón verde costero de la ciudad, ubicado frente a la playa Ramírez. Es tal su extensión, que en él no sólo hay una laguna, sino también se alza el hermoso edificio ex Parque Hotel y el Teatro de Verano.

La rambla continúa en la península de Punta Carretas, un antiguo barrio uruguayo reconocido en la actualidad por tener gran parte de la oferta gastronómica montevideana, además del Punta Carretas Shopping, un centro comercial diseñado al interior de una antigua cárcel. Hablando de compras, en este barrio se realiza cada martes y sábado la feria de Villa Biarritz, con puestos de artesanía, diseño, accesorios y, por supuesto, también alimentos. Además, Punta Carretas es el hogar del famoso faro de la ciudad, que marca el punto más austral de Uruguay. Desde sus alturas se obtienen especulares vistas hacia el río de La Plata, sobre todo durante la puesta de sol.

Finalmente, el barrio de Pocitos es una de las zonas más misceláneas de la ciudad, con una mezcla histórica de arquitectura. Allí, además, se encuentra una de las mejores playas de Montevideo, un centro comercial y las famosas letras gigantes con el nombre de la capital. Cabe destacar que, en el último tiempo, Pocitos se ha convertido en un creciente polo gastronómico.